Le travail de Gregory Forstner se fait tout d’abord remarquer par ses figures de bouffons inspirées de gravures flamandes du XVIIe siècle et les contes d'enfants que l’artiste met en lumière sous un jour nouveau. Dans ses premiers tableaux, il reconsidère les personnages secondaires de peintures iconiques en mettant l’accent sur leurs singularités. Le style est pictural, rétinal. Les personnages affichent ambivalence et ambiguïté. Le bouffon, devenu figure de l'artiste, est le seul à oser dire la vérité aux rois. Entre 2000 et 2006, parallèlement aux bouffons, Gregory Forstner emprunte des figures emblématiques de la peinture qu’il recadre et à qui il donne de nouveaux rôles, tels que par exemple « Le Gentleman » d’après Otto Dix, ou bien « Le Cosaque » d’après Ilia Répine. À partir de 2006, Gregory Forstner compose des mises en scène autour de tables de billard ou de poker, dont les protagonistes sont des figures animalières, personnages comiques de chiens et de bêtes inspirés des illustrateurs américains Arthur Sarnoff et Cassius Marcellus Coolidge, illustrant une grande variété de postures et de situations humaines et faisant référence aux caricatures journalistiques. Certaines de ses figures sont habillées en uniformes de soldats de la Wehrmacht et de SS, référence à son histoire familiale. À propos de Gregory Forstner, Ludwig Seyfarth évoque des œuvres proches de celles d’Art Spiegelman, Jörg Immendorff, Markus Lüpertz comme de la tradition de la peinture flamande, populaire, satirique et grotesque de Jérôme Bosch, Jan Steen ou encore James Ensor. À partir de 2008, Gregory Forstner commence à s’inspirer de son environnement à Bed-Stuy, Brooklyn, New York : son œuvre se nourrit d’images populaires « pulp » comme d’illustrations du XIXe siècle sur l’épopée américaine et la mythologie qui l’accompagne. Il s’intéresse aux Minstrels shows et donc à la figure Noire représentée par les Blancs, et fait cohabiter ces nouvelles figures aux caricatures animalières et au principe conceptuel du monde à l’envers. Certains titres de tableaux font directement référence à la fable « La Ferme des animaux » de George Orwell. Aujourd'hui, tous ces personnages composent une sorte d’encyclopédie personnelle, un catalogue de figures ambivalentes dont Gregory Forstner dispose à tout moment pendant qu’il jette les dés tel un joueur de poker et crie : « Quitte ou Double ! ».